Descrição do produto
(2S)-1-(Cloroacetil)-2-pirrolidinocarbonitrila (CAS#207557-35-5) é um importante bloco de construção químico utilizado na síntese farmacêutica. Apresenta-se como um sólido branco a amarelo-claro e é principalmente utilizado como matéria-prima chave para a produção de Vildagliptina, um medicamento de prescrição indicado para o tratamento da diabetes tipo 2.
Propriedades
| Ponto de fusão | 52-53 °C |
| Ponto de ebulição | 363,1±37,0 °C(Predito) |
| densidade | 1,27±0,1 g/cm3(Predito) |
| temperatura de armazenamento | sob gás inerte (nitrogênio ou argônio) a 2-8°C |
| solubilidade | Clorofórmio (Ligeiramente), DMSO (Ligeiramente), Metanol (Ligeiramente) |
| forma | Sólido |
| pKa | -4,65±0,40(Predito) |
| cor | Amarelo Pálido a Castanho Claro |
| Estabilidade: | Higiroscópico |
| Código SH | 2933998090 |
Aplicação do Produto
(2S)-1-(Cloroacetil)-2-pirrolidinocarbonitrila, também conhecido como (2S)-N-cloroacetil-2-cianotetrahidropirrol, é um intermediário sintético chave da Vildagliptina e é utilizado principalmente na preparação deste composto farmacêutico.
No processo de síntese, a L-prolinamida é utilizada como material de partida, com THF como solvente e K₂CO₃ como agente neutralizante de ácido para realizar uma reação de cloroacetilação, produzindo (S)-1-(2-cloroacetil)-2-pirrolidinocarboxamida. O grupo amida é então convertido em um grupo nitrila através de uma reação de cianação por desidratação usando TFAA, resultando no intermediário (2S)-N-cloroacetil-2-cianotetrahidropirrol.
Posteriormente, o DCM é utilizado como solvente, o K₂CO₃ serve como agente neutralizante de ácido, e o intermediário passa por uma reação de condensação com 3-amino-1-adamantanol. Após purificação por cromatografia em coluna, obtém-se a Vildagliptina.
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